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两种全碳合成子—环丁烯酮、羧酸炔丙酯参与的新型环化反应研究
本论文主要围绕探索一些新型的由简单易得的全碳合成子参与的分子间环加成或环化反应模式而展开。第一类反应底物是环丁烯酮类化合物。
在亲核性叔膦催化剂——Ph2PMe的催化下,环丁烯酮作为C4合成子砌块,与偕二氰基烯烃发生[4+2]环加成反应,从而产生多取代的环己烯酮类产物。通常,有机叔膦催化的环加成反应由其弱碱性、强亲核性的P原子对贫电子烯烃、炔烃或联烯化合物的共轭加成而引发,然而我们的研究工作却开辟了一条独特的活化模式,即由亲核性P原子在对环丁烯酮的酮羰基发生1,2-加成,从而引发C-C键的活化并产生一种新型的二烯醇式1,4-偶极子中间体而启动反应。
这种前所未有的1,4-偶极子中间体在与2-(2-氧化吲哚-3-亚甲基)丙二腈类化合物发生[4+2]环加成反应后,生成稳定的3-螺-环己烯酮-2-氧化吲哚类产物,这类螺环产物的骨架不仅存在于大量的天然产物中,与一些生物活性小分子也具有非常类似的结构,比如MDM2-p53抑制剂B。在使用由苯丙氨酸衍生的LB-BA (Lewis base-Br(?)nsted acid)双功能手性叔膦化 ...

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关键词：Lewis Base 苯丙氨酸 化合物 中间体