羟基的保护PPT课件

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羟基保护
1、酯类保护基2、硅醚保护基3、烷基醚类4、烷氧基烷基醚
酯类保护基
1、酯类保护基生成普通由醇和对应酸酐、酰氯在吡啶或三乙胺存在下，0~20C反应得到。如反应过慢，可加入催化量DMAP来加速。tBuCOCl能够选择性保护伯羟基。
  而对于一些酸敏感底物，能够在Lewis酸如Sc(OTf)3、Bi(OTf)3以及Mg(ClO4)2等存在下进行酯化反应。其中， Bi(OTf)3对各类羟基化合物乙酰化和三甲基乙酰化都有很好催化作用，没有消旋化或消除现象。
2、酯类保护基除去
   普通情况下，酯类保护基除去均在碱性条件下去除。      对于乙酸酯保护基普通在温和碱性条件下就能够出去，惯用碱为K2CO3、NH3、肼、胍、KCN、Et3N、或iPr2Net等。在水和醇体系中乙酸酯在酸催化下也能发生水解或酯交换除去。      位阻较大Piv需要较强碱性体系，如KOH/MeOH除去。但TBDMS醚是不能承受， Piv另一个去除方法是金属氢化物还原，如LiAlH4、DIBAL或KBHEt3等。
   假如作为保护基酰基-位有吸电子基团话，水解速度会大大加紧。 -氯代乙酸酯能够用 ...

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