卫生资格考点：生物碱的碱性与分子结构关系

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卫生资格考点：生物碱的碱性与分子结构关系
　　生物碱是存在于自然界
(主要为植物，但有的也存在于动物
)中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。大多
数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草
药中重要的有效成分之一。具有光学活性。有些不含碱性而来源于植物
的含氮有机化合物，有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。
而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，
习惯上又不属于生物碱。
　　碱性与分子结构的关系：生物碱的碱性强弱与氮原子的杂化度、
诱导效应、诱导
-场效应、共轭效应、空间效应以及分子内氢键形成等
有关。　　1)氮原子的杂化度：生物碱分子中氮原子孤电子对处于杂化轨道
中，其碱性强度随杂化度升高而增强，即
sp3sp2sp
。　　2)诱导效应：生物碱分子中氮原子上电荷密度受到分子中供电基
(如烷基等
)和吸电基
(如芳环、酰基、醚键、双键、羟基等
)诱导效应的
影响。供电基使电荷密度增多，碱性变强
;吸电基则降低电荷密度，
　　如：碱性强弱次序是：二甲胺
(pKa10.70)
甲胺(pKa10.64)
...

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关键词：卫生资格 生物碱 空间效应 化合物 维生素