丙酮氰醇为氰源制备4-氰基-1-丁炔

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丙酮氰醇为氰源制备4-氰基-1-丁炔
4-氰基-1-丁炔是一种重要的医药中间体,目前是使用氰化钠与4-溴-1-丁炔发生亲核取代反应的方法来制备。但由于氰化钠是剧毒品,在我国严格限制其使用,4-溴-1-丁炔价格昂贵且需要进口,因此,寻找可以替代氰化钠的氰化试剂以及紧缺的4-溴-1-丁炔来制备4-氰基-1-丁炔,成为本文研究的主要目的。
本论文主要从工业生产角度出发,以毒性较低且价格相对便宜的丙酮氰醇为氰化试剂,以3-丁炔-1-醇为反应底物,利用氰基取代反应制备4-氰基-1-丁炔,确定每步反应最佳工艺条件,并对该合成方法进行普适性研究。主要的研究内容如下:1.3-丁炔-1-醇对甲苯磺酸酯的制备:以3-丁炔-1-醇为原料,以对甲苯磺酰氯为磺酰化试剂,以二氯甲烷为溶剂,在三乙胺和DMAP催化下室温反应1.5-2h制备中间体,转化率为95%以上,产率>90%。
2.4-氰基-1-丁炔的制备:以3-丁炔-1-醇对甲苯磺酸酯为原料,以丙酮氰醇做氰源,发生亲和取代反应。考察了碱的种类、反应溶剂、催化剂的种类、投料比、反应温度等因素对反应转化率的影响。
确定最佳工艺条件为:单水氢氧化锂为催化剂,N ...

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关键词：二氯甲烷 工业生产 氢氧化锂 氰化钠 转化率