对叔丁基桥连手性杯[4]芳烃的合成与应用

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对叔丁基桥连手性杯[4]芳烃的合成与应用
目的:桥连手性杯[4]芳烃是杯[4]芳烃的苯环和(或)氧原子以及桥连亚甲基被不对称取代后的一种新型的手性杯[4]芳烃,其桥连手性的特征为构造特殊的手性主体和催化剂提供了一个良好的平台。然后关于桥连手性杯[4]芳烃的研究严重不足,到目前为止,桥连手性杯[4]芳烃在手性识别和不对称催化领域的研究还没有报道过。
不对称Henry反应是用于立体选择性构建碳-碳键的重要有机反应。目前,临床中很多手性药物均含有2-氨基-1-芳基乙醇结构,不对称Henry反应是一种合成此类手性药物的高效途径。
本论文的目的是合成具有潜在催化能力的桥连手性杯[4]芳烃,并研究其在Henry反应中的不对称催化能力,以期获得高效合成2-氨基-1-芳基乙醇类手性药物中间体的有机手性催化剂。方法:利用ortho-Fries重排法,合成了对叔丁基桥连手性杯[4]芳烃,并利用手性助剂的拆分法进行光学拆分,然后对拆分得到的光学纯对映异构体进行衍生,并将它们作为有机催化剂,研究其不对称催化能力。
结果:(1)利用ortho-Fries重排法,合成了对叔丁基桥连手性杯[4]芳烃,然后引入手性拆 ...

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关键词：Henry Fries 不对称 催化剂 ENR