以D-甘露醇为原料六元氮杂糖的合成研究

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以D-甘露醇为原料六元氮杂糖的合成研究
本文首先对近年来氮杂糖的合成方法和修饰进行了综述,然后以D-甘露醇为原料进行氮杂糖的合成研究,设计出合理的路线,立体选择性的合成出一系列氮杂糖化合物,取得的主要成果如下:一、以D-甘露醇为原料,多步反应制得甘油醛1,通过Herry反应得到硝基化合物2,然后依次经过水解、伯羟基的磺酸酯化得到化合物3,接着对剩余的羟基进行丙酮再保护得到化合物4,最后发生Mannich反应生成氮杂糖5,6。二、以硝基化合物3为原料,依次经过消除、Herry反应反应生成双硝基化合物7,后经水解、伯羟基的磺酸酯化生成化合物8和9。
三、以D-葡萄糖为原料,先和乙酰丙酮发生糖苷化反应生成羰基化合物10,伯羟基的磺酸酯化得到化合物11,然后在碱性条件下和盐酸羟胺发生反应生成肟12。本论文共合成了15个化合物,其中7个化合物为新化合物,合成的新型氮杂糖均经MS、1H NMR、13C NMR、IR等分析方法对其结构进行了确认和表征。

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关键词：Mann 分析方法 化合物 NMR err